Questa Fiera nacque ufficialmente nel 1974 per iniziativa del primo presidente della Pro Loco Dario Formichi, maestro elementare e personaggio di spicco della cittadina.

Nelle prime manifestazioni si mirava a creare il movimento turistico che a Pienza non era ancora di massa come oggi. Si prese a giocare al Cacio al Fuso fra i quartieri pientini e anche  con la ‘Briscola Gigante’ in piazza,con carte giganti, usanza poi passata di moda. Inizialmente si faceva sfilare anche un corteo di bambini e adolescenti variamente vestiti  da topini cn forme di cartapesta sul tema della festa e anche carri veri e propri sfilavano in corteo. Allora i caseifici non erano molti e si produceva ancora in certi casi il pecorino nei poderi. Il ‘Cacio di Pienza‘ è il ‘caseolus’ antico, cioè la forma piccola delle Crete, commercializzata a Pienza fin dall’ antichità nelle Fiera di San Matteo. La Fiera del Cacio ha sviluppato in senso tematico un aspetto dell’antica Fiera, forse il più importante dopo il mercato del bestiame. Nei decenni questa festa ha conosciuto una evoluzione che l’ha arricchita  di eventi ed è divenuta un appuntamento sia per i pientini e per i rioni che l’organizzano con la Pro Loco, sia per i turisti che per i visitatori. Nel territorio pientino vi sono oggi sei- sette caseifici che producono pecorino di alta qualità, celebre nel mondo. Del resto già nella fine dell’Ottocento il Cacio di Pienza arrivò all’expò di Parigi e in America. Ancora oggi è così.